然而，事实并不如他们想象的那么美好：
1609年，他们开始在寻找西北航道，以求获得通向亚洲的新航道；1611年和1613年之间，他们三次到达哈得逊河，但都没能穿越美洲，西印度公司的第一次尝试失败了；
西北航道失败后，他们又开始通过非洲，寻找西南航道，自1612年开始，一直到1621年，他们都没冲破西班牙人对麦哲伦海峡的封锁；然而，反倒是英国人，在1615年率先找到西南航线火地岛、德雷克海峡通道，西印度公司的第二次尝试也失败了；
1619年，时任的荷兰大议长被斩首，莫里斯亲王带着大军反攻击败了西班牙人；此后，荷兰人抱着一定要打败西班牙人的心态，在1621年正式设立西印度公司。
然而，此时的东印度公司已经经历了近20年的发展，屠龙勇士终成恶龙：他们拿出一百万盾，认购了西印度公司的股份，成为西印度公司最大的股东...
自此，西印度公司陷入被东印度公司长臂管辖的状态：
1624年，西印度公司组建武装舰队，却被东印度公司挪用来保护自己的非洲航线；